Damon意识到Elena需要离开Mystic Falls冷静一下，于是带她去纽约城。他表面上声称Elena有机会在大城市里玩「吸血」，事实上是想在纽约找到Katherine并夺回解药。他相信Elena也有同样的想法。上世纪七十年代Damon曾在纽约住过一段时间——那时他整天聚会、喝酒、找女人、上床，生活十分颓废。Rebekah随后也来到纽约，她对Elena夺取解药的「秘密计划」颇感兴趣。Elena对现在「没有顾虑」、「想干什么就干什么」的生活相当满意，她不想使用解药，更不想被强迫使用解药。

回忆镜头描述了Damon在地下酒吧里寻欢作乐的情景。Damon遇到了Lexi，但两人的相遇只能用「复杂」二字来形容。Lexi试图唤起Damon的人性，就像她当年对Stefan所做的那样。Damon将自己和Lexi的这番经历告诉了Elena，也试图让Elena重新「打开」人性。

尽管Damon当年欺骗了Lexi，数十年后两人在Mystic Falls重逢时Damon也的确有悔意，但这不能阻止Damon杀死Lexi……可怜的Lexi。

与此同时，Caroline和Stefan劝说Klaus和他们一起追踪Silas。他们意识到最后一次大屠杀必须有巫师参与。Silas仍在劝说Bonnie实施最后一次大屠杀，但Bonnie颇为犹豫。Silas再次提醒Bonnie：一旦完成了第三次大屠杀，所有已经死亡的超自然生物都会活过来。于是Bonnie决定实施最后一次大屠杀。Stefan、Klaus和Caroline虽然找到了正确的位置，但……摆在Caroline面前只有两种选择：要么Bonnie死，要么那12个巫师死。Caroline决定救自己的朋友，于是……那12个巫师全都死了。Silas的仪式终于完成。但是……Bonnie失去了一段记忆！她只记得Jeremy试图从Silas手中拿到解药，后面的事情都不记得了。Silas用一根白栎木刺（从Rebekah那里偷来的）威胁Klaus的性命，要求他说出解药的去向。

纽约城中的Elena色诱Damon，打算盗走与Katherine的所在有关的一张纸。Damon当年用同样的方法欺骗了Lexi，因此他不会被Elena欺骗。但是他没有料到Rebekah在背后拧断了他的脖子……Elena和Rebekah跳上Damon的车出发去找Katherine了。