当第二季开始的时候，Oliver已经从斯塔林城中消失数月。他回到了炼狱岛，希望能忘记市区Tommy及泽地区遭毁灭的痛苦。不过他的朋友Felicity和Diggle不会让他一直这样意志消沉，他们亲自赶到炼狱岛去接他回家。Felicity一登岛就开始呕吐，然后……踩了地雷。在Oliver英雄救美之后，终于有了一个让「Olicity」支持者暗自窃喜的镜头（Felicity：Oliver，你可真是一身臭汗……）。Oliver决定回去帮助即将出庭受审的母亲，同时带领大家对抗企图恶意收购Queen家族企业集团的Isabel Rochev（Summer Glau）。

还没有到合法饮酒年龄的Thea现在帮Oliver照看着Verdant夜总会。Roy在Oliver「消失」期间一直尝试顶替他成为城中的侠客，Thea对他极为担心，认为他是在自寻死路。Roy用高谈阔论予以回应：虽然我个子不高，但我可以用智慧来弥补。Roy劝Thea去看看她的母亲——Moira被逮捕之后，Thea几乎和她断绝了母女关系。

泽地区被毁之后，兜帽侠客消失无踪，斯塔林城中出现各种各样的「兜帽模仿者」。他们可不是什么侠客，他们大肆作恶，烧杀抢掠，声称这是「夺回他们失去的东西」。在一个盛装聚会上，Laurel亲手击败了一名武装匪徒。当再次见到消失数月的Oliver时，Laurel明确表示自己后悔当初他们发生了性关系——原因是她现在仍在为Tommy的死感动难过。虽然他们都希望能回到从前那样，但Laurel表示：我们已经不能回头。

为了挽救Queen家族企业集团，Oliver决定和Isabel见一面。Isabel是个冷美人（和Summer Glau的大多数角色一样），特别喜欢对人冷嘲热讽（“Sorry I’m late.” “For this meeting or a career in business?” And: “Since you majored in dropping out of college….”）。现在她和Oliver各自拥有Queen家族企业集团45%的股份，剩下的10%成了他们互相角力的筹码。Oliver现在没有任何资源来控制这些股份。他们的会谈被突然闯进来的兜帽匪徒打断了，Oliver和Felicity夺路而逃。Oliver再一次英雄救美……

匪徒袭击了Verdant并带走了Thea，Oliver再也不能坐视不理。于是Felicity向他展示了自己亲手建立新「老巢」。Felicity称她做了一些改进，但是保留了Oliver用来锻炼手臂力量的「鲑鱼梯子」（“I like watching you do that”）。Felicity还为Oliver定做了一张漂亮的新弓。凭借新的装备，Oliver顺利救出了Thea。但是他坚持自己的新原则：不再杀人。

Oliver和Laurel在Tommy的坟前不期而遇。他们承认对方在自己的生活中很重要，但是Laurel十分痛恨兜帽侠客。她的理由是：Tommy是兜帽侠客和黑暗射手混战的牺牲品，现在黑暗射手已经死了（注：Malcolm Merlyn还会以某种方式在本季出现），所以她一定要在新老板、助理检察官Adam Donner的帮助下抓住「负案在逃」的兜帽侠客！

Oliver去监狱里探望了母亲，Thea随后也去了。“I want to hate you. I really tried to,” Thea哽咽着说，“But I can’t. I can’t, Mom.”

Isabel和Oliver再次会面商讨那10%股份的归属问题。Isabel认为她肯定占据上风，但她想错了。已经成为斯塔林国家银行首席财务官的Walter Steel买下了那10%股份，Oliver和Isabel仍然处于势均力敌的状态。“I know I majored in dropping out, but I’m pretty sure that makes us partners.” 可是，他们这种脆弱的合伙关系能够维持多久？

当本集结束时，Roy试图阻止另一起行凶抢劫事件，一个黑衣劲装的蒙面女人替他完成了「工作」。这个女人就是……黑丝雀（Black Canary）——至少在Laurel正式成为黑丝雀之前，她就是黑丝雀。Roy一脸疑惑地问：你到底是从哪儿冒出来的？

Oliver向他的两个同伴宣布：如果我们要继续从事这项事业，我必须变成Tommy心目中期望的那种人。这座城市依然需要拯救，但它不再需要被兜帽侠客。一个只会在名单上勾掉名字的莽夫成不了大业。

Diggle回答：我们需要一个英雄……该如何称呼你？

Oliver抓起一支箭，盯着它的绿色箭头……

在五年前的炼狱岛上，Oliver、Shado和Slade仍然在为生存而奋斗。他与Shado的关系变得非常亲密……或许他的中文就是向Shado学的，但是俄文呢？一群新人出现在炼狱岛上，他们不是Fyers的手下，但他们知道岛上发生了什么事。出于某种原因，这些人想找到岛上所有人（的尸体）。为了保护Shado，Oliver对这些人一点都不客气。