该剧由Issa Rae与Larry Wilmore创作，Issa Rae主演，Melinda Matsoukas执导。故事描述两个现代美国非裔女性的友情——Issa（Issa Rae）和Molly（Yvonne Orji）——以及她们的尴尬经历和令人捧腹的「苦难历程」。这也是Issa Rae创建的网站的主题内容，她的网站已经有2000万点击量，YouTube频道订户超过20万。HBO早在2013年夏季就打算开发该剧，但进展一直很缓慢。

影视作品中的当代黑人女性通常被描述为「坚强自信」、「完美无缺」，但Issa和Molly绝对没有这么优秀。她们的生活中充满问题，她们每天都要面对各种令人尴尬的、令人不舒服的经历。Issa必须决定自己对生活有何要求，如何才能控制自己的生活。当然，还要避免走弯路。Molly在事业上比Issa强多了，她是个企业律师，什么都不缺，但她的内心充满挣扎。她希望借助外力修正生活中的错误……但那谈何容易。

Lisa Joyce扮演Issa的同事Frieda，他们都在一家非盈利教育机构工作。Frieda有很强的感染力，为人不拘小节——有时会很讨人喜欢，有时则令人生厌。Frieda是个白人，Issa在工作中遇到的许多种族问题都和她有关。Jay Ellis扮演Issa的男友Lawrence，因为没有工作，一天到晚都愁眉苦脸。过去四年他一直想好好努力，但都不见效——这是因为他的过于自满让他无法找准人生的位置。Neil Brown, Jr扮演油嘴滑舌的花花公子Chad，但对朋友非常忠诚。

在首集《Insecure as F**k”》中，刚过29岁生日的Issa Dee决定重新评估自己和同居男友Lawrence的关系……她感觉两人已经到了停滞不前的尴尬地步。与此同时，Issa的闺蜜Molly正在为单身而忧愁，她担心自己的「女士部分」（lady parts，俚语，指性器官或生殖系统）长期不用就「状态不佳」了。晚些时候，Issa利用一次「开麦夜」（open-mic night，俚语，指酒吧或咖啡馆里举行的卡拉OK晚会，任何人都可以登场演唱和演奏）机会来接近一个前男友。本集已提前通过网络流媒体平台公开。