Midge虽然在上季结尾获得了喜剧事业上的成功（甚至战胜了喜剧大师Sophie Lennon），她对喜剧事业的抱负也更为远大，但她还是回到B. Altman百货商店工作——但不是在化妆品柜台，而是当了一名话务员。很显然这是有原因的。

Midge决定继续对父母和朋友保守「新事业」的秘密，她知道自己迟早有一天要向他们坦白……每次想到这件事，她就会感到巨大的压力。她的决定将给她和她身边的人带来连锁反应，她攀爬事业阶梯的道路会变得一场艰难。

Weissman一家人将在第二季首集中前往法国巴黎。巴黎的生活让Rose觉得很美好，让她回忆起自己婚前充满艺术气质的、聪明好奇的一面，这对Midge的影响也很大。

Midge将进入更广泛的纽约喜剧界。

Susie仍然对Midge充满激情，但Susie自己在经历改变。Susie觉得Midge是自己一生的挚爱……但这不是一种爱情关系，纯粹是一种激情。作为Midge的经纪人，Susie觉得自己的事业空间会得到极大拓展，但要为Midge争取演出机会是一件很不容易的事情。

除了法国巴黎，Midge和家人还将去纽约宾厄姆顿（Binghamton）的卡茨基尔（Catskills）度假，假期长达两个月。这里是许多著名喜剧演员的事业起点，有各种才艺表演节目和选美活动，就像一个成年人的夏令营，一些上流社会的人士几乎每年夏天都要来（包括Joel扮演者Michael Zegen的母亲）。Susie也跟着一起去了。

Midge和Joel的关系变得复杂。虽然离婚手续是办完了，但Joel爱Midge，同时也因为Midge是个比自己更出色的喜剧天才而感到沮丧（他亲耳听到Midge将两人婚姻不幸的事情转变为喜剧黄金题材）。无论两人是否会破镜重圆，两人的生活永远会交织在一起——毕竟他们有两个孩子。他们甚至找了个机会在一起跳贴面慢舞！

Jane Lynch将再次扮演纽约传奇女喜剧大师Sophie Lennon。

Zachary Levi在第二季中扮演性格随意的曼哈顿医生Benjamin，他因为某种原因（Midge的新爱情对象）进入了Weissman和Maisel两家人的生活圈。

该剧提前获得第三季续订。