5.10 Fifty Shades of Grayson

Elena被Wes关在地下实验室里，Wes试图将Elena转变为一个对付其他吸血鬼的「武器」……呃，吸血鬼杀手？就像Jesse一样。Wes还说了许多有趣的事情，例如：Elena的父亲Grayson Gilbert曾在吸血鬼身上做实验，是Grayson教会了Wes关于吸血鬼的一切。Grayson用吸血鬼的血来帮助需要帮助的人类。Wes还说，已经死去的Megan（Elena在本季前两集中的室友）手机里之所以有Grayson的照片是因为Megan的父母赞助了奥古斯丁项目，而且Grayson挽救了Megan的性命。Elena得出结论——杀死Megan的就是Enzo。

Damon和Stefan商量解救Elena的办法。他们找到Aaron Whitmore，以他的性命作为交换Elena的筹码。与此同时，Wes让Enzo去寻找Damon。Stefan也知道了Damon过去犯下的罪行——Enzo复述了Damon的「背叛故事」，而Aaron说明了Damon的「Whitmore灭门计划」。

Damon最终找到了Elena，但Enzo的出现让他感到震惊。毫无疑问，Damon与Enzo之间将展开一场对决。他们之间谁胜谁负并不重要（Enzo没有死），重要的是……Damon主动提出和Elena分手！Damon称自己永远不可能改变本性，他也不可能让Elena改变本性，与其今后痛苦，不如尽早分道扬镳。Damon的话虽不错，但铁杆「Delena」支持者恐怕早就瘫倒在地上痛哭流涕了。无论如何，Stefan帮助Elena逃脱了Wes的控制。随后赶来的Aaron取走了有奥古斯丁血的注射器，留下Wes自生自灭。

与此同时，Katherine和Stefan发生性关系后，以为他们从此可以做一对神仙眷侣。怎料……这只是Katherine的单相思。Stefan明确表示他们之间只不过是逢场作戏，「一夜情」并不是真正的「爱情」。在此之前，Katherine一直在尝试用各种办法来延缓自己的衰老过程，包括「聘请」Matt担任她的私人训练师。很显然锻炼身体对她来说没什么用处……

Nadia回到Mystic Falls，劝说Katherine成为一个「旅行者」——用别人的身体来活命——但Katherine拒绝了。当时Katherine认为Stefan对自己有感情，但在确认那只是自己的一厢情愿之后，Katherine心灰意冷，烧掉了所有的日记，打电话告诉Nadia她答应她提出的解决办法。遗憾的是……她晕倒在地，失去了知觉。

Katherine就这样……死了？当然不可能。我不相信，你大概也不会相信。

下半季将在2014年1月23日回归，回归集为该剧的第100集。