在第五季首集《Prank Amateurs》中，毕业班学生的恶作剧导致大混乱；Jenna发誓不再想Matty，但她的誓言很快受到考验……因为她偶然听到一个令人心烦的秘密！
Jenna和她的朋友们的高中时代马上就要结束了，每个人都做好了上大学的准备……但他们感觉随时都可能发生任何事。在一次班级恶作剧中，Jenna无意中导致课程被取消，学生们高兴得不得了，她也因此成了校园名人。与此同时，Matty第一次体会到做「社会弃儿」的感受。和以前一样，Jenna和Matty不由自主地被彼此吸引，但是还有几个月他们就将分头去上大学，他们很难决定是否该继续保持爱情关系。对所有主人公而言，他们已经正式成年，一举一动都会有更严肃的后果：友谊面临最严峻的考验，爱情可能终结，告别彼此，告别Palos Hills高中……本季有两个重要的剧情转折点，一个是高中毕业舞会，另一个毕业典礼。Jenna必须做出最终决定：她和Matty是否注定在一起？或者他们从一开始就是个错误？
当第五季下半部分明年回归时，故事时间将向前跳跃一年，高中时代已宣告结束，每个人都踏上了不同的生活道路。当夏季再次来临，主人公们将在Palos Hills重聚，交流他们毕业一年的经历和感受。
天涯飘萍生（Donatino），《天涯小筑》的作者兼创始人，资深博客作家，在国内较早开展英语电视剧集（美国、加拿大、英国和澳大利亚剧集）的介绍、新闻翻译、点评及推广等工作，并写有大量电视知识专题介绍文章。代表作品包括：《科幻与电视》、《美剧入门》、《一部电视剧集是怎样“炼成”的》、年度《年终特稿》、年度《节目完全指南》等。从2006年至今，天涯飘萍生翻译了95%英语电视剧集的专题介绍资料和官方新闻稿，转发了90%英语电视剧集的预告片、片花、花絮、访谈和宣传片等视频。天涯飘萍生还曾参与字幕翻译工作，代表作品包括：《暗域魔舰》、《探索者传说》、《时间旅人》、《星际之门：宇宙》、《远古入侵》、《梅林传奇》、《恐龙帝国》、《无敌女金刚》、《异种战士》、《武神公主西娜》、《巴克罗杰斯在二十五世纪》等。
