前情提要：Adam想要和Hannah复合，但Hannah拒绝了他……这恐怕是她这辈子做过的唯一正确的事情。六个月后，Hannah和同事Fran确立了爱情关系。Shoshanna在日本东京找了份工作。Jessa找到了人生的新目标。Desi在一次重要演出中放了未婚妻Marnie的鸽子，但是Marnie的前男友Ray鼓励她独自获得成功。Hannah的父母仍然不能接受Tad是同性恋的事实。

在5×01《Wedding Day》中，Marnie精心策划着自己和Desi的婚礼，同时还必须装出一副「活泼新娘」的样子。Marnie让Shoshanna将Hannah的约会对象Fran赶出去，给她们几个女孩充分的时间做准备。Fran只好回到男孩们的地界……却与Adam发生了尴尬。心情沮丧的Ray决定帮助Desi排解「婚礼紧张症」。本集由Lena Dunham亲自撰写并执导。

接下来会发生什么

不管Desi上季对Marnie做过什么，他们的婚礼不会取消——虽然Hannah多次表示，Marnie嫁的是一个「她几乎不认识的人」。

Adam虽然不再是Hannah的男友，但他本季和Hannah的朋友们经常相见，他甚至干了一件可能让剧迷吃惊的事情，并且彻底改变一段友谊。考虑到演员Adam Driver拍摄电影《星球大战7》占用了许多时间，本季Adam的戏份将远远少于上季。

Jessa正学习成为一名社工，而且戒酒一年了。她正在向好的方向发展，她希望做过个好人，但结果却是喜忧参半。她认为人非黑即白，这有点太单纯了。她因此面临很多矛盾：当一个社工，不喝酒，勇于救人，不做伤害朋友的事情，但这并不是真正的生活。无论如何，她有正面的、积极的变化，这终究是好事。

Ray的咖啡店危机重重，新雇员Elijah完全没能帮上忙。本季Elijah有一条爱情故事线，他与一个颇具影响力的电视名人（Cory Stoll）互生好感。他其实很脆弱，因此他的爱情多半会以伤心结局。制片人反复强调Cory Stoll的角色并非以Anderson Cooper为原型，「如果那是Anderson Cooper，我们会聘用John Slattery（来扮演这个角色）。」此外，Elijah的戏份加重，也意味着该剧将出现同性恋性爱场景。

制片人还承诺本季是该剧历史上「最搞笑的一季」。