在第五季中，Marty只有一个目标——从一个有钱的大富翁升级为「全球霸主」。他不用再面对那些有钱有势、欺世盗名的客户，他可以安心把自己所有的赌注、精力和Pod的所有成员——Jeannie、Clyde和Doug——投向刚刚和美国恢复正常外交关系的古巴。只有勇者才能获得最后的胜利。
艾美奖得主Wanda Sykes本季扮演Jeremiah的爱情对象；艾美奖提名获得者Keegan-Michael Key扮演一家护发产品公司的首席执行官Devin Peebles，他将成为Marty的新客户；艾美奖提名获得者Ken Marino扮演Jeannie的爱情对象；Ed Weeks扮演衣冠楚楚的某拍卖行首席执行官Daniel Hathaway，他对Jeannie很有兴趣；Brianna Baker扮演Doug的潜在客户Tess Symington，Doug暗中希望两人对《龙与地下城》的共同爱好能将他们的生意关系变成情人关系。Malcolm-Jamal Warner、John Cho、Donald Faison和Nicky Whelan参与演出。
该剧是美国和古巴关系正常化之后第一部在古巴境内拍摄的美国（有剧本）电视剧集。具体而言，第五季季终集某些情节将发生在古巴首都哈瓦那——Marty和「Kaan & Associates」事务所在全球都有客户，但是去古巴寻求发展还是第一次，这将是他们最大、最冒险的一次尝试。
第五季首集已提前通过流媒体平台公开。
天涯飘萍生（Donatino），《天涯小筑》的作者兼创始人，资深博客作家，在国内较早开展英语电视剧集（美国、加拿大、英国和澳大利亚剧集）的介绍、新闻翻译、点评及推广等工作，并写有大量电视知识专题介绍文章。代表作品包括：《科幻与电视》、《美剧入门》、《一部电视剧集是怎样“炼成”的》、年度《年终特稿》、年度《节目完全指南》等。从2006年至今，天涯飘萍生翻译了95%英语电视剧集的专题介绍资料和官方新闻稿，转发了90%英语电视剧集的预告片、片花、花絮、访谈和宣传片等视频。天涯飘萍生还曾参与字幕翻译工作，代表作品包括：《暗域魔舰》、《探索者传说》、《时间旅人》、《星际之门：宇宙》、《远古入侵》、《梅林传奇》、《恐龙帝国》、《无敌女金刚》、《异种战士》、《武神公主西娜》、《巴克罗杰斯在二十五世纪》等。
